Ο Tupac Shakur εξασφάλισε μια θρυλική καριέρα, όχι μόνο με τη δύναμική των σπουδαιότερων άλμπουμ του (All Eyez on Me, Me Against the World), αλλά και με το τεράστιο μέγεθος της προσωπικότητάς του. Ο αυτοαποκαλούμενος κακοποιός με την καρδιά ποιητή 2pac έφτιαχνε μουσική που πάντα προκαλούσε ένταση και ταλαντευόταν ανάμεσα στις απειλητικές διαθέσεις του και στους αισθαντικούς διαλογισμούς του. Από το "Hit 'Em Up" στο "Life Goes On", το συναίσθημα είναι πάντα διακριτό στο βασικό κορμό του έργου του.

Μαζί με τους πολλούς συντρόφους τους της Dungeon Family, οι Outkast ηγήθηκαν της προσπάθειας να οδηγήσουν το ραπ της Ατλάντα σε μια πιο πολύπλοκη κατεύθυνση. Καθώς η εικόνα του ντουέτου μεγάλωνε, προχωρούσαν όλο και σε μεγαλύτερες αλλαγές: Επαναπροσδιόρισαν το hip-hop του Νότου, ανακάλυψαν εκ νέου την έννοια του hip-hop άλμπουμ σαν δομή, κυκλοφορώντας φιλόδοξα LP's όπως τα Aquemini και Stankonia και σπάζοντας τελικά τα σύνορα με την pop μουσική. Τα παιχνιδιάρικα flows του Andre 3000 και του Big Boi, η διδακτική τους στιχουργική καθώς και η ικανότητα τους σαν ηγέτες αλλά και σαν MC’s, τους βοήθησε να δημιουργήσουν την πιο χαμελαιοντική αλλά και συνεπή δισκογραφία του είδους.

Η μουσική που έφτιαξε το ραπ γκρουπ από το Queens, ήταν τόσο μοναδική που και τα τρία μέλη του γκρουπ μπορούν να θεωρούνται είδωλα για πάντα. Βρίσκοντας χώρο σε τζαζ λούπες και ξεσπάσματα κρουστών, οι MC's Q-Tip και Phife δημιούργησαν μια χημεία που ελάχιστοι άλλοι κατάφεραν στην ιστορία του ραπ. Ειδικά τα The Low End Theory του 1991 και το Midnight Marauders του 1993, είναι ίσως τα δύο πιο επιδραστικά άλμπουμ για το ραπ της δεκαετίας του ‘90, βρίσκοντας το γκρουπ απολύτως δοσμένο στον απογειωτικό του ήχο και στους αξέχαστους του στίχους.

Στην εποχή μας δύσκολα μπορεί να πει κανείς αν μια νέα έκδοση είναι mixtape ή album. Στα μέσα της προηγούμενης δεκαετίας, ο Lil Wayne ήταν ο πρώτος που απέδειξε ότι αυτή η διάκριση δεν είχε καμιά σημασία. Η ιδιαίτερη, εκκεντρική του προσέγγιση στο αποκορύφωμα της επιτυχίας του – με τις πρώτες ηχογραφήσεις των mixtapes Dedication και του Drought—είναι ξεπερασμένη. Σήμερα οι ράπερ δεν δηλώνουν την κυριαρχία τους με το να παίρνουν beats με τα οποία άλλοι έκαναν επιτυχίες. Αλλά ο Weezy έκανε το πιο αξέχαστο ραπ δρόμου της δεκαετίας του 2000 ενώ ταυτόχρονα κυκλοφόρησε μερικά από τα πιο εξωφρενικά και τρελά ποπ-ραπ όλων των εποχών με τα τρία πρώτα Carter άλμπουμ του.

Αν και μπορεί να μην ακούσουμε ποτέ τον δίσκο που ο Martin Shkreli κρατάει κρυμμένο, το εκτεταμένο οικογενειακό δέντρο των Wu-Tang, έγινε μια αξιόπιστη δεξαμενή για εξαιρετικές ομαδικές δουλειές αλλά και πολλά επικά σόλο άλμπουμ. Κανείς δεν συνδύασε το περίεργο με το προσιτό όπως οι Wu, η ακατανόητη μυθολογία των οποίων ποτέ δεν εμπόδισε την δημιουργία κάποιων από τα σπουδαιότερα πολυφωνικά ραπ όλων των εποχών. Ολόκληρος ο κόσμος της εναλλακτικής ραπ μπορεί να μάθει από τα στυλ που ανέθρεψαν οι Wu, από το αλλόκοτο και απρόβλεπτο flow του Old Dirty Bastard μέχρι το κοφτερό στυλ του Ghostface Killah.

Ακριβώς πριν την αλλαγή της χιλιετίας, ο DMX ήταν η πιο επιβλητική φωνή της ραπ μουσικής όταν η post-grunge βασίλευε και το rap-rock μόλις ξεκινούσε. Παράλληλα με αυτά τα είδη, ο ίδιος κατάφερε να ακούγεται βαρύτερος από όλους τους υπόλοιπους. Όταν τα flow των ράπερ γίνονταν όλα και πιο μπερδεμένα και αγχωμένα στο hip-hop ραδιόφωνο, ο DMX με μια σειρά τριών κλασσικών άλμπουμ στα τέλη της δεκαετίας του 90 – εκ των οποίων και τα τρία πήγαν στο Νο1 του chart του Billboard – ήταν ο πιο άγριος και αδίστακτος όλων των άλλων, κατοικώντας σε ένα ψυχωτικό σύμπαν που ήταν όλο δικό του.

Μόλις άρχισε να αγγίζει την κορυφή των τσαρτς στις αρχές της δεκαετίας του 2000, διάφοροι ποπ σταρς από όλα τα είδη άρχισαν να αντιγράφουν τα κομμάτια της Missy και το επαναστατικό στυλ του παραγωγού της, του Timbaland. Με τη Missy, κάθε τραγούδι είναι πυκνό και απαλό, γεμάτο με αδυσώπητο θόρυβο και αγνό ρυθμό. Το ταλέντο της είναι το να ξέρει πως να «γεμίσει» ένα ρυθμό και να κρατήσει το δυναμισμό του και είναι μια από τις κυρίαρχες φιγούρες που είχε ποτέ το είδος. Οι αλάνθαστοι δίσκοι της με όλη την προκλητική τους γενναιότητα δημιούργησαν παγκόσμια αίσθηση.

Ο Bambaataa, ο οποίος βοήθησε στον ορισμό της hip-hop μουσικής και κουλτούρας στα τέλη της δεκαετίας του ‘70 και στις αρχές της δεκαετίας του ‘80, έχει μια επιρροή που εκτείνεται από το underground της Νέας Υόρκης μέχρι την κλαμπ μουσική του Μαϊάμι. Όντας ένας από τους πρώτους που δοκίμασε τα όρια της μουσικής από σκρατς και drum machines, οι ιδανικοί για πάρτι δίσκοι του ήταν δυναμίτες που προέβλεπαν το μέλλον: γεμάτες παράσιτα, περασμένες από vocoder συνομιλίες από μια εξωγήινη διάσταση. Για τον Bambaataa το hip-hop ήταν μια κατάσταση του μυαλού· μια παρόρμηση προς μια αυτό-έκφραση χωρίς ενδιάμεσους παρά ένα μάτσο από δογματικούς κανόνες.

Ο κάτοικος του Detroit επανακαθόρισε το ραπ, προς το καλύτερο αλλά και προς το χειρότερο. Αγνοημένος αρχικά σαν outsider, τελικά αναρριχήθηκε στην ιεραρχία, βγήκε στο ραδιόφωνο και έγινε ο πιο αξιόπιστος δημιουργός επιτυχιών της εποχής του. Η αφοσίωση των οπαδών του είναι τόσο έντονη που οι δίσκοι του εξαφανίζονται από τα ράφια ανεξαρτήτως της ποιότητας τους. Η ωμή ενέργεια της μουσικής του δεν μπορεί να αντιγραφεί. Το The Marshall Mathers LP είναι μάλλον η κορυφαία του δουλειά: περιέχει μεγάλες επιτυχίες όπως το "Stan" και το "Real Slim Shady" αλλά και μερικά από τα πιο ενδοσκοπικά του κομμάτια. Είναι ένας δίσκος στον οποίο οι οπαδοί επιστρέφουν ξανά και ξανά.

Οι De La Soul έφεραν τον ενθουσιασμό στη μουσική και αν και είναι λιγότερο ενεργοί τα τελευταία χρόνια, το 3 Feet High and Rising παραμένει ένα κλασικό άλμπουμ στο οποίο οι οπαδοί επιστρέφουν πολύ συχνά. Η μουσική των De La Soul ήταν το σλόγκαν "Επέλεξε Θετικότητα". Αυτό το είδος θετικού vibe έκοψε με το μαχαίρι το θόρυβο και την αρνητικότητα της ραπ ιστορίας. Τα κίνητρα των De La Soul ήταν αγνά και έτσι ήταν και η μουσική τους.