Ο Ισαάκ Ντέιβις είναι ένας χωρισμένος σεναριογράφος τηλεοπτικών σόου, που ζει στο Μανχάταν και είναι μάλλον δυσαρεστημένος με τη δουλειά του. Η πρώην γυναίκα του τον εγκατέλειψε για να ζήσει με μια άλλη γυναίκα και γράφει ένα βιβλίο για τη σχέση της μαζί του. Εκείνος βγαίνει ραντεβού με μια δεκαεφτάχρονη μαθήτρια του λυκείου, την Τρέισι, που είναι ερωτευμένη μαζί του. Όταν συναντά τη Μέρι, την ερωμένη του καλύτερού του φίλου, την ερωτεύεται. Χωρίζει με την Τρέισι κι αρχίζει μια σχέση με τη Μέρι, επηρεάζοντας τις ζωές πολλών ανθρώπων, συμπεριλαμβανομένης και της δικής του.
Ο Άλβι Σίνγκερ, ένας νευρωτικός κωμικός που έχει εμμονή με τον θάνατο, ερωτεύεται την Άνι Χολ και κάνει μαζί της μια επταετή σχέση. Οι εντάσεις και οι τσακωμοί που οφείλονται κατά κύριο λόγο στη φύση των χαρακτήρων τους οδηγούν στον χωρισμό του ζευγαριού, παρ’ όλες τις επίμονες προσπάθειες του Άλβι να κρατήσει την Άνι. Η Άνι φεύγει από τη Νέα Υόρκη και συζεί με ένα στέλεχος δισκογραφικής εταιρείας. Ο Άλβι, συνειδητοποιώντας ότι την αγαπά ακόμα, προσπαθεί να την πείσει να γυρίσει πίσω.
Ο διανοούμενος Μορτ Ρίφκιν συνοδεύει τη σύζυγο του Σου στο διάσημο ισπανικό Φεστιβάλ Κινηματογράφου του Σαν Σεμπαστιάν, ανησυχώντας για το ξεμυάλισμά της με τον νεαρό σκηνοθέτη Φιλίπ. Στο πίσω μέρος του μυαλού του ο Μορτ ελπίζει ότι η αλλαγή περιβάλλοντος θα πυροδοτήσει το πρώτο του υπερφιλόδοξο μυθιστόρημα.
Δύο νεαρές Αμερικανίδες φίλες, η Βίκι και η Κριστίνα φτάνουν στη Βαρκελώνη για καλοκαιρινές διακοπές ύστερα από πρόσκληση των γονέων της Βίκι. Μετά τα εγκαίνια μιας έκθεσης, θα γνωρίσουν σε ένα εστιατόριο τον Χουάν Αντόνιο, έναν γοητευτικό ζωγράφο, ο οποίος θα προτείνει να τον ακολουθήσουν στο εξοχικό του, στο Οβιέδο.