Βασικά, ο χίπστερ είναι ένα είδος καρικατούρας του παλιού "κουλτουριάρη". Παίρνει εξωτερικά χαρακτηριστικά που είχαν παλιότερα οι μποέμ καλλιτέχνες, και σε μικρότερο βαθμό άλλες υποκουλτούρες, μένοντας όμως στην εμφάνιση και στη μόστρα. Κάποιος θα μπορούσε να πει ότι και οι παρακμιακοί εστέτ της εποχής Όσκαρ Γουάιλδ ήταν και αυτοί "χίπστερς", μόνο που τότε ήταν πολύ υψηλότερο το μορφωτικό επίπεδο των μεσαίων / ανώτερων κοινωνικών στρωμάτων, και όσοι πουλούσαν μούρη είχαν πάντα σχεδόν και ένα υπόβαθρο. Ενώ σήμερα ο χίπστερ είναι, κατά κανόνα, άδειο κέλυφος.