Γνωρίστηκαν τον Iανουάριο του 1985, όταν η Μαντόνα γύριζε σε ένα στούντιο το βίντεοκλίπ της για το Material Girl. Ο Πεν, ανερχόμενος ηθοποιός και 'κακό παιδί' του Χόλιγουντ γοητεύτηκε απ' την τραγουδίστρια. Παρακολούθησε στα κρυφά λίγο απ' τις πρόβες και τα γυρίσματά της, προτού να βρει το θάρρος να της συστηθεί. (Η Μαντόνα ήταν ήδη γνωστή ποπ σταρ, απ' αυτές όμως που τότε όλοι πρόβλεπαν ότι θα εξαφανίζονταν μετά από καναδυό χρόνια.)
Ερωτεύτηκαν κεραυνοβόλα. Αποφάσισαν να συμβιώσουν, ενθουσιάζοντας τις σκανδαλοθηρικές εκδόσεις της εποχής, που κάθε εβδομάδα έγραφαν για το νέο ζευγάρι της σόουμπιζ. Παπαράτσι τους ακολουθούσαν σε κάθε τους βήμα, πράγμα που εξόργιζε τον Πεν.
Αποφάσισαν να παντρευτούν περίπου 6 μήνες μετά τη γνωριμία τους. Ο γάμος έγινε την ημέρα των γενεθλίων της τραγουδίστριας: 16 Αυγούστου 1985. Όλοι έλεγαν πως δεν θα κρατήσει, παρ' όλα αυτά, Μαντόνα και Σον Πεν κάλεσαν λίγους και εκλεκτούς φίλους τους στο Μαλιμπου, σε ένα απομονωμένο κτήμα, μακριά απ' τους δημοσιογράφους.
Παρ' όλα αυτά, το ενδιαφέρον των ΜΜΕ ήταν τόσο μεγάλο, που ένας ρεπόρτερ κρύφτηκε στους θάμνους καμουφλαρισμένος απ' τη μία τα ξημερώματα (της προηγουμένης του γάμου) μέχρι που η ασφάλεια τον εντόπισε το επόμενο πρωί.
Επίσης, ειδησεογραφικά πρακτορεία νοίκιασαν ελικόπτερα που πετούσαν πάνω απ' την τοποθεσία του γάμου, βιντεοσκοπώντας και τραβώντας (κουνημένες) φωτογραφίες. Λέγεται πως ο Πεν πυροβόλησε με πιστόλι εναντίον ενός ελικοπτέρου.
Στις ειδήσεις αμερικανικου καναλιού: "Just Married"
+ Η επίσημη (μεταξύ φίλων) φωτογραφία του γάμου
Λίγες εβδομάδες αργότερα, η Μαντόνα συμμετείχε σε μια τηλεοπτική παρωδία του γάμου στο Saturday Night Live, στην οποία έδειξε πως βίωσε αυτή και οι καλεσμένοι την 'επιδρομή' των ελικοπτέρων.
Ο γάμος τους τα πρώτα χρόνια ήταν γεμάτος πάθος. Συνεργάστηκαν κι επαγγελματικά: Πρωταγωνίστησαν μαζί στην ταινία Shanghai Surprise, που απέτυχε από κάθε άποψη.
Η Μαντόνα χάρισε ένα τραγούδι της -το Live to Tell- στην ταινία At Close Range που πρωταγωνιστούσε ο Πεν, ενώ ο δίσκος που κυκλοφόρησε το 1986, το True Blue, ήταν αφιερωμένος στον σύζυγό της («στον πιο cool άντρα του σύμπαντος» όπως έγραφε η ίδια στο οπισθόφυλλο του άλμπουμ).
Ο Σον Πεν όμως έπινε πολύ, και ήταν ιδιαίτερα οξύθυμος. Χτυπούσε τους φωτογράφους που τους τραβούσαν στο δρόμο και μάλιστα καταδικάστηκε και σε δυο μήνες φυλακή για επίθεση και ξυλοδαρμό. Μπήκε όντως στη φυλακή για 33 μέρες και η Μαντόνα τον περίμενε.
Σύντομα όμως άρχισε να χτυπάει και τη γυναίκα του. Σε ένα βίαιο ξέσπασμα χτύπησε τη Μαντόνα στο κεφάλι με ένα μπαστούνι του μπέιζμπολ. Αυτή τον συγχώρεσε και δεν κατέθεσε μήνυση. Λίγο καιρό αργότερα όμως, σύμφωνα με τις φήμες, την έδεσε σε μια καρέκλα για εννιά ώρες και την χτυπούσε, μέχρι που αυτή κατάφερε να ξεφύγει και να καταφύγει στο Αστυνομικό Τμήμα.
Το διαζύγιο ήταν αναπόφευκτο. Η Μαντόνα, όπως έχει πει, τον αγαπούσε πολύ, αλλά δεν είχε άλλη λύση απ' το να τον χωρίσει και να προστατεύσει τον εαυτό της.
Λίγο μετά το τέλος του γάμου τους, ο Πεν γνώρισε την ηθοποιό Robin Wright (γνωστή εκτός των άλλων για το ρόλο της ως Κλερ Άντεργουντ στο House of Cards). Σταμάτησε να πίνει, έκανε θεραπεία για τα ξεσπάσματα οργής του, και κατόρθωσε να αλλάξει τη ζωή του. Το 1991 γεννήθηκε το πρώτο παιδί του Πεν και της Ράιτ, η Dylan Frances, ενώ δυο χρόνια αργότερα γεννήθηκε και ο Hopper Jack. Ακόμα κι όταν ήταν με την Ράιτ, οι φήμες επέμεναν ότι ο Πεν δεν είχε ξεπεράσει την πρώτη του σύζυγο. Ο γάμος του διαλύθηκε, άλλαξε πολλές συντρόφους, με πιο πρόσφατη την Σαρλίζ Θερόν, με την οποία χώρισε την άνοιξη του 2015.
Το ίδιο λέγεται πως ίσχυε και για την Μαντόνα. Παρότι προχώρησε γρήγορα σε δεσμό με τον θρύλο του Χόλιγουντ Γουόρεν Μπίτι (και στη συνέχεια με πολλούς και διάφορους νεαρότερους άντρες, έναν εκ των οποίων τον παντρεύτηκε, τον Guy Richie) ο Σον Πεν ήταν, όπως είχε αναφέρει σε συνέντευξη, «πάντα στο μυαλό μου».
Πολλά τραγούδια της λέγεται πως γράφτηκαν γι' αυτόν και τη σχέση τους, όπως το κομμάτι του 1992 This Used To Be My Playground.
Οι δυο τους είχαν ξαναβρεθεί κάποιες φορές τα χρόνια μετά τη λήξη του γάμου τους.
Τον Δεκέμβριο του 1995 ο Πεν ήταν ο κρυφός καλεσμένος που έδωσε στη Μαντόνα ένα βραβείο για το στυλ της απ' το κανάλι VH1:
Η συνάντησή τους συζητήθηκε έντονα, όπως και οι ελάχιστες που ακολούθησαν τις επόμενες δεκαετίες.
Τον Ιανουάριο του 2015 σε σχετική ερώτηση του περιοδικού Esquire ο Πεν δήλωσε: «Έχω πολύ φιλικές σχέσεις με την πρώην γυναίκα μου», ενώ η Μαντόνα, τον Αύγουστο του 2015, λίγο πριν την ημέρα των γενεθλίων της (που ταυτόχρονα είναι και η ημέρα της επετείου του γάμου τους) ανέβασε αυτό στο Instagram:
Λίγο μετά, ο Πεν εξέπληξε κοινό και φωτογράφους όταν για πρώτη φορά εδώ και δεκαετίες εμφανίστηκε σε συναυλία της Μαντόνα στη Νέα Υόρκη.
Ήταν μπροστά μπροστά και χαμογελαστός καθώς άκουγε την πρώην του να τραγουδά το True Blue (που είχε αφιερώσει, όπως είπαμε, το 1986 στον «πιο cool σύζυγο του σύμπαντος»).
Λίγες μέρες μετά, σε συναυλία στο Brooklyn η Μαντόνα μίλησε για τον Σον Πεν και το τι έγινε μετά τη συναυλία που αυτός παρακολούθησε.
Λίγες εβδομάδες αργότερα, ο Πεν πήγε για δεύτερη φορά σε συναυλία της, στο Βανκούβερ.
Εκεί η Μαντόνα τραγούδησε ειδικά γι' αυτόν ένα τραγούδι που δεν λέει κανονικά στην Rebel Heart Tour, το Secret (που ξεκινάει με το στίχο «Things haven't been the same since you came into my life») και το αφιέρωσε σε έναν «πολύ πολύ ξεχωριστό καλεσμένο».
Όταν μάλιστα οι δυο τους θεάθηκαν στο μπαρ ενός πολυτελούς, παραθαλάσσιου θερέτρου στην Σάντα Μόνικα της Καλιφόρνια, -και μάλιστα σε διάλειμμα απ' την περιοδεία της Μαντόνα- οι φήμες οργίασαν: «Η Μαντόνα τον συγχώρεσε για τους καβγάδες τους, ο Σον Πεν στα 55 του είναι πιο ώριμος και θέλει να γεράσει με τη μεγάλη του αγάπη» κλπ κλπ.
Στα τέλη του 2015 - αρχές του 2016, η Μαντόνα κατέθεσε ενόρκως (σε υπόθεση συκοφαντικής μήνυσης που έκανε ο Πεν εναντίον άλλου ηθοποιού) ότι οι φήμες για ξυλοδαρμό της απ' τον τότε σύζυγό της ήταν ψευδείς:
«Παρότι είχαμε πολλούς έντονους καβγάδες κατά τη διάρκεια του γάμου μας» κατέθεσε η ίδα, «ο Σον δε με χτύπησε ποτέ, ούτε με "έδεσε", ούτε πήγα ποτέ στην αστυνομία. Και κάθε δημοσίευμα περί του αντιθέτου ήταν κατασκευασμένο και εξωφρενικό.»
Επίσης ο Πεν γνώρισε για πρώτη φορά την κόρη του στη Μαντόνα (και το αντίστροφο), ενώ η Μαντόνα έκανε εμφάνιση έκπληξη στο γκαλά του Πεν για την Αϊτή, συνοδευόμενη από δύο απ' τα παιδιά της.
Όταν παντρεύτηκαν το 1985, μετά από λίγους μόλις μήνες γνωριμίας, ήταν νέοι, διψασμένοι για φήμη και καταχρήσεις, και εγωιστές. Αυτά, σε συνδυασμό με τον βίαιο τότε χαρακτήρα του Πεν τους χώρισαν νωρίτερα απ' ό,τι θα ήθελαν. Πολλοί αναρωτήθηκαν αν κάποτε θελήσουν να κάνουν άλλη μία προσπάθεια...
