Η Τζένιφερ Γκρέι αποκάλυψε πως ο χωρισμός της με τον Μάθιου Μπρόντερικ ενέπνευσε το τραγούδι «Express Yourself» της Μαντόνα, που κυκλοφόρησε το 1989.
Η φιλία της 62χρονης ηθοποιού, που έγινε διάσημη μέσα από τον ρόλο της Baby στο «Dirty Dancing», με την Βασίλισσα της Ποπ ξεκίνησε την δεκαετία του 1980, ενώ το 1989 πρωταγωνίστησαν επίσης μαζί στην ταινία «Bloodhounds of Broadway» [Τα Λαγωνικά του Μπροντγουεï].
Οι δυο τους έγιναν τόσο καλές φίλες που η Μαντόνα διοργάνωσε ένα πάρτι γενεθλίων για την Τζένιφερ Γκρέι, τον Μάρτιο του 1989, όταν έγινε 29 ετών.
Στο νέο βιβλίο «Out of the Corner», η Τζένιφερ Γκρέι αναφέρει πως η Μαντόνα τής είπε στο πάρτι ότι η σχέση της με τον Μάθιου Μπρόντερικ έπαιξε ρόλο για να γίνει το τραγούδι «Express Yourself».
Με τον Μάθιου Μπρόντερικ ξεκίνησαν να βγαίνουν στα γυρίσματα του «Ferris Bueller’s Day Off» [Η πιο κουφή μέρα του Φέρι Μπούλερ] το 1985 και κράτησαν για αρκετό καιρό την σχέση τους κρυφή.
Ωστόσο έμελλε να γίνει γνωστή με τον πιο τραγικό τρόπο, μετά από ένα τροχαίο δυστύχημα στην Βόρεια Ιρλανδία, στο οποίο είχαν εμπλακεί και οι δυο.
«Μου είπε ότι έγραψε το "Express Yourself" για τον χωρισμό μου με τον Μάθιου», γράφει στο βιβλίο της. «Το έβαλε να το ακούσω μέσα στο αυτοκίνητό της. Ήμουν στο εξοχικό μου με τον Τζόνι [Ντεπ] και μου λέει, "έλα στο αμάξι". Και πήγα στην Μερσεντές της, όπου είχε ένα πολύ καλό ηχοσύστημα και μου λέει, "Άκου αυτό τραγούδι, που μόλις έγραψα. Είναι για σένα"», προσθέτει.
Μετά τον Μάθιου Μπρόντερικ, η Τζένιφερ Γκρέι είχε επίσης σχέση με τον Τζόνι Ντεπ αλλά και τον ηθοποιό Μάικλ Φοξ. Το 2001 παντρεύτηκε τον Κλαρκ Γκρεγκ και πήραν διαζύγιο το 2020.