Το γεγονός ότι γεννήθηκε στο Παρίσι της μπελ επόκ, το 1903, ήταν σαν να σφράγισε όλη της την πορεία. Ωστόσο η Νταϊάνα Βρίλαντ δεν διατηρούσε και τις καλύτερες αναμνήσεις από τα παιδικά της χρόνια. «Οι γονείς μπορούν να κάνουν τρομερά πράγματα στα παιδιά», έλεγε.
Η μητέρα της, η κοσμική και εκκεντρική Έμιλι Κέι Χόφμαν, γερμανικής καταγωγής και απόγονος του Τζορτζ Ουάσινγκτον, ήδη στα 5 της τής έλεγε ότι ήταν ανυπόφορη επειδή ζήλευε τη μικρότερη και σαφώς ομορφότερη αδελφή της Αλεξάνδρα. Εκείνη, η Ντιάνα, όπως την αποκαλούσαν οι δικοί της, δεν είχε κληρονομήσει την ομορφιά της αλλά τη μεγάλη μύτη του ομορφάντρα πατέρα της, του Σκοτσέζου χρηματιστή Φρέντερικ Ντιζιέλ. Όταν τα διηγιόταν αυτά συμπλήρωνε: «Ήμουν ένα τερατώδες, άσχημο πράγμα. Ήθελα να αυτοκτονήσω».
Η οικογένεια εγκατέλειψε την Ευρώπη τις παραμονές του Α' Παγκοσμίου Πολέμου και εγκαταστάθηκε στη Νέα Υόρκη. Τα δυο κορίτσια γράφτηκαν στο αριστοκρατικό παρθεναγωγείο Brearley, αλλά η Νταϊάνα δεν μπόρεσε να το τελειώσει. Μπορεί η πειθαρχία του σχολείου να την απέτρεψε από το να ολοκληρώσει τις σπουδές της, αλλά οι απαιτήσεις του κλασικού μπαλέτου, και μάλιστα με δάσκαλο τον θρυλικό Μισέλ Φοκίν των Ballets Russes, της πρόσφεραν τη μοναδική ολοκληρωμένη εκπαίδευση που απέκτησε ποτέ της. «Μου δίδαξε την απόλυτη πειθαρχία» έλεγε για εκείνη την περίοδο των νεανικών της χρόνων.
Έχοντας πλήρη ελευθερία και μια οργιώδη φαντασία, πήγε τη δεκαετία του ’60 πέρα από οτιδήποτε περίμενε κανείς από ένα περιοδικό μόδας. Όπως συνήθιζε να λέει: «Το κοινό δεν θέλει να δει αυτό που ξέρει ότι θέλει, αλλά αυτό που δεν ξέρει ακόμα ότι θέλει να δει».
Σε αυτό όφειλε και το αέρινο περπάτημά της, τις κινήσεις των ματιών, τον τρόπο που μιλούσε. Πιθανόν και τις ανακριβείς ιστορίες ότι στο σπίτι της στο Παρίσι σύχναζαν ο Ντιάγκιλεφ και ο Νιζίνσκι, όπως διέδιδε αργότερα. Αλλά η αλήθεια είναι ότι από πολύ νωρίς αφηνόταν στη γοητεία του παραμυθιού, στην ωραιοποίηση του μύθου, στο να πασπαλίζεις τα πράγματα με ό,τι πιο μαγικό ώστε να τα βοηθήσεις να λάμψουν.
Κι ενώ μάνα και αδελφή τα καλοκαίρια επένδυαν τον χρόνο τους στις εκδηλώσεις των κοσμικών κύκλων, η Νταϊάνα επέλεγε τη συντροφιά της γιαγιάς της, μιας επίσης εξωφρενικής περσόνας. Όταν ήρθε η ώρα να παρουσιαστεί στην υψηλή κοινωνία ως ντεμπιτάντ, ήξερε ήδη ότι έπρεπε να καλύψει τις ατέλειές της με έναν τρόπο που καμία άλλη δεν θα είχε σκεφτεί.
Έτσι, στα 16 της έπρεπε να εφεύρει εκ νέου τον εαυτό της. Ένα από τα πρώτα πράγματα που έκανε ήταν ένα δικό της, εξεζητημένο μακιγιάζ, χρησιμοποιώντας μια λευκή κρέμα από ψευδάργυρο που κυκλοφορούσε στα φαρμακεία και λέρωνε τα κοστούμια των συνοδών της. Καθώς όμως έδωσε από την αρχή μεγάλη σημασία σε αυτό, στην ωριμότητα και στα χρόνια της μεγάλης της υπεροχής το εξέλιξε και εν τέλει αποτέλεσε το σήμα κατατεθέν της: κατακόκκινα χείλη και νύχια, λαμπερά βλέφαρα, κόκκινες πινελιές στα ζυγωματικά, στους κροτάφους και στα αυτιά. Μια δική της παραλλαγή του μακιγιάζ «Καμπούκι».
Η υπερβολή σε όλα, που τα επόμενα χρόνια θα την υιοθετούσε σχεδόν ως προσωπικό της δόγμα, λειτούργησε όχι μόνο κοινωνικά αλλά και ερωτικά. Η φυσική της κομψότητα, η απίστευτη φιλοδοξία της και η επιμονή της έφεραν κοντά της έναν από τους πιο κομψούς και ωραίους άνδρες της εποχής, έναν τραπεζικό από το Όλμπανι, τον Τόμας Ριντ Βρίλαντ. Μια νεότερη εκδοχή του γοητευτικού πατέρα της, ένας κομψός, όμορφος, ψηλός αλλά ουσιαστικά αδιάφορος άντρας.
Ο γάμος έγινε στον περίφημο ναό Σεν Τόμας, γωνία 53ης οδού και 5ης λεωφόρου στο Μανχάταν, όπως οι περισσότεροι κοσμικοί γάμοι της Νέας Υόρκης, υπό τη σκιά ενός σκανδάλου. Η μητέρα της ήταν η πέτρα του σκανδάλου σε μια υπόθεση μοιχείας. Αυτό το γεγονός ξεχείλισε το ποτήρι μεταξύ των δύο και σταδιακά απομάκρυνε τη μία από την άλλη. Άλλωστε η Νταϊάνα ζούσε πια τον δικό της μεγάλο έρωτα και είχε βαλθεί να χτίσει ένα ευτυχισμένο σπιτικό, το οποίο ξεχώριζε στο Όλμπανι, όπου εγκαταστάθηκαν, εξαιτίας της κατακόκκινης εισόδου του.
Η αισθητική ήταν η κύρια συμβολή της Νταϊάνα στο σπίτι, καθώς ο Ριντ απολάμβανε να αναλαμβάνει όλες τις δουλειές του νοικοκυριού. Να κανονίζει το μενού, να οργανώνει δείπνα και πάρτι με φίλους και κοινωνικές επαφές κάθε είδους. Φήμες τον ήθελαν άπιστο σύζυγο, αλλά αυτό δεν κατέστρεψε τον γάμο τους. Σύντομα ήρθαν και παιδιά, πρώτος ο Τίμι και δεύτερος ο Φρέκι. Αλλά το κυριότερο ήταν ότι ήρθε και μια μετάθεση στο Λονδίνο, λίγο πριν το μεγάλο κραχ του 1929. Για μια ακόμα φορά η Νταϊάνα αποδρούσε στο παρά πέντε από μια μεγάλη καταστροφή.
Στη Γηραιά Αλβιώνα ζούσαν σε τέτοια πολυτέλεια που ξεπερνούσε τις δυνατότητες του μισθού του Βρίλαντ. Διατηρούσαν μια Bugatti την οποία οδηγούσε σοφέρ, ο οποίος πήγαινε μαζί τους ακόμα και στις εξερευνήσεις τους ανά την Ευρώπη. Μια ανέφελη ζωή με παρέες εκλεκτές, όπως εκείνη του φωτογράφου Σέσιλ Μπίτον, με τον οποίο συνδέθηκε εφ' όρου ζωής, ενώ υπήρξε από τις ελάχιστες Αμερικανίδες που έλαβαν επίσημη πρόσκληση στο παλάτι από το βασιλικό ζεύγος. Πάντως η μόνη άλλη πηγή εισοδήματος της οικογένειας ήταν ένα μικρό κατάστημα γυναικείων εσωρούχων που άνοιξε η Νταϊάνα, ανάμεσα στην πελατεία του οποίου συγκαταλεγόταν και η Γουάλις Σίμπσον. Λέγεται ότι με αυτά τα εσώρουχα έριξε τον Εδουάρδο.
Θέματα υγείας του Ριντ ανάγκασαν την οικογένεια να ταξιδέψει στη Γερμανία και την Ελβετία. Σε ένα τους πέρασμα από μια κλινική στον Μέλανα Δρυμό βρέθηκαν στα γενέθλια του Χίτλερ. Η ίδια θα δήλωνε σε όλη της τη ζωή απολιτίκ, δεν έβρισκε κανένα ενδιαφέρον στην πολιτική, παρά μόνο αν επηρέαζε τη μόδα. Χρόνια αργότερα θα υπερασπιζόταν την Κοκό Σανέλ που λόγω των σχέσεών της με τους ναζί η γαλλική κοινωνία την είχε εξοστρακίσει.
Το 1937 οι Βρίλαντ είχαν πια επιστρέψει στη Νέα Υόρκη, όπου σύντομα θα άνοιγαν για την Νταϊάνα οι πόρτες μιας μεγάλης καριέρας που ούτε η ίδια δεν είχε διανοηθεί. Κι αυτό χάρη στην Κάρμελ Σνόου, την επινοητική διευθύντρια του πιο δημοφιλούς γυναικείου περιοδικού της Αμερικής, του «Harper’s Bazaar». Η Σνόου ήταν η γυναίκα πίσω από καριέρες όπως του Τρούμαν Καπότε, του Ρίτσαρντ Άβεντον, του Μαρσέλ Βερτές, της Λουίζ Νταλ-Γουλφ, και πάνω από όλα του εκπληκτικού γραφίστα Αλεξέι Μπρόντοβιτς.
Εντυπωσιασμένη από το απαράμιλλο στυλ της Βρίλαντ, της ανέθεσε τη στήλη «Why Don’t You», όπου η Νταϊάνα πρότεινε διάφορες εξωφρενικές ιδέες στις Αμερικανίδες νοικοκυρές (π.χ. γιατί να μη λούζουν τα ξανθά μαλλιά των παιδιών τους με σαμπάνια, όπως υποτίθεται ότι έκαναν στη Γαλλία;) και η οποία σύντομα απέκτησε φανατικό κοινό. Η επιτυχία έδωσε την ιδέα στη Σνόου να τη χρίσει συντάκτρια μόδας. Η θέση αυτή ουσιαστικά δεν υφίστατο εκείνη την εποχή, πράγμα που χρόνια μετά έδινε το δικαίωμα στη Βρίλαντ να λέει: «Δεν ήμουν μια συντάκτρια μόδας, ήμουν η μία και μοναδική συντάκτρια μόδας»!
Εφευρετική όσο κανένας άλλος στον χώρο της μόδας, του στυλ και του περιοδικού Τύπου, όταν η Ευρώπη βρέθηκε στον πόλεμο και η παρισινή haute couture ήταν στα τάρταρα, βρήκε τρόπους να προωθήσει την αμερικανική παραγωγή. Τον Μάρτιο του 1943 επιμελήθηκε η ίδια ένα εξώφυλλο με την παντελώς άγνωστη ακόμα τότε Λορίν Μπακόλ έξω από κλιμάκιο αιμοδοσίας του Ερυθρού Σταυρού. Ήταν η εποχή που η Νέα Υόρκη ήταν γεμάτη Ευρωπαίους καλλιτέχνες και διανοούμενους που είχαν ξεφύγει από τη λαίλαπα του ναζισμού, Εβραίους, Ρώσους και άλλους, οι οποίοι έδιναν στην πόλη νέο αέρα και μοναδικό χαρακτήρα.
Οι διασημότεροι έγιναν μόνιμοι επισκέπτες του διαμερίσματός της στον αριθμό 400 της Παρκ Άβενιου και στο εξοχικό της στο Brewster, που το σαλόνι του ήταν βαμμένο ολόκληρο ροζ. Η Ευρώπη στα καλύτερά της είχε υποταχθεί στη γοητεία της: ο Ζαν-Πιερ Ομόν, η Έλσα Σιαπαρέλι, η πριγκίπισσα Πάλεϊ, ο Σερζ Ομπολένσκι αποτελούσαν τη μόνιμη αυλή της.
Επιδείκνυε το πολύ προσωπικό της στυλ, που ξεκίνησε με τιρμπάν για να καταλήξει αργότερα στην κουπ αλά Καμπούκι που της υπέδειξε ο περίφημος κομμωτής Αλεξάντρ, διατηρώντας το κόκκινο στα χείλη και πολλά αξεσουάρ. Η Νταϊάνα λάτρευε τα κοσμήματα και οτιδήποτε πρόσθετε, αφαιρώντας από τη φυσική της δυσμορφία.
Η δουλειά στο «Bazaar» την απασχολούσε σοβαρά και απαιτούσε από όλους γύρω της πειθαρχία, κάτι που ήταν εύκολο να της προσφέρουν, αφού της ήταν όλοι αφοσιωμένοι. Όταν η Σνόου της έκοψε τα ταξίδια στο Παρίσι για να τη στρέψει περισσότερο προς την αμερικανική μόδα, εκείνη κατεύθυνε τα πάντα από το γραφείο της.
Με τον Ρίτσαρντ Άβεντον, ο οποίος αρχικά είχε δηλώσει ότι δεν ήθελε να συνεργαστεί μαζί της, για να γίνει στην πορεία ο πιο πιστός της συνεργάτης, έστησε την περίφημη φωτογραφία της Ντοβίμα με την τουαλέτα του Ιβ Σεν Λοράν (την πρώτη που σχεδίασε για τον οίκο Ντιόρ) και τους ελέφαντες, χωρίς να είναι η ίδια παρούσα. Το ένστικτό της ήταν αξεπέραστο, ήξερε πάντα ποιο ήταν το σωστό, είτε είχε να κάνει με το χρώμα είτε με το νέο στυλ. Ήταν εκείνη που επέβαλε το μπικίνι, «ό,τι σημαντικότερο μετά την ατομική βόμβα», όπως δήλωσε το 1946.
Το 1957 η Σνόου συνταξιοδοτήθηκε, προωθώντας την ανιψιά της στη διαδοχή. Πριν εγκαταλείψει τη θέση της είπε στους Χιρστ, τους εκδότες του περιοδικού, να μην αφήσουν τη Βρίλαντ να γίνει αρχισυντάκτρια. Έτσι εκείνη παραιτήθηκε και στράφηκε στη «Vogue». Το 1962 προσλήφθηκε αρχικά ως βοηθός αρχισυντάκτη και έναν χρόνο αργότερα έγινε αρχισυντάκτρια, δημιουργώντας το μυθικό περιοδικό με τις αξεπέραστες φωτογραφίες που έχουν γράψει ιστορία.
Έχοντας πλήρη ελευθερία και μια οργιώδη φαντασία, πήγε τη δεκαετία του ’60 πέρα από οτιδήποτε περίμενε κανείς από ένα περιοδικό μόδας. Όπως συνήθιζε να λέει: «Το κοινό δεν θέλει να δει αυτό που ξέρει ότι θέλει, αλλά αυτό που δεν ξέρει ακόμα ότι θέλει να δει». Και όπως λέει ο φίλος και συνεργάτης της, φωτογράφος Ντέιβιντ Μπέιλι, «το μυστικό της επιτυχίας της ήταν το τάιμινγκ». Αποτελούσε ο ίδιος μέρος αυτού που η Βρίλαντ ονόμασε «British wave», το βρετανικό κύμα που ξέβρασε στις όχθες του Μανχάταν το μοντέλο Τουίγκι, τους Μπιτλς, τον Μικ Τζάγκερ. Αλλά δεν ήταν μόνο αυτοί που έφερε στη «Vogue». Ήξερε ότι δεν είναι μόνο η μόδα που έχει σημασία, αλλά και οτιδήποτε επαναστατικό φέρνει η κοινωνία. Η λογοτεχνία, η τέχνη, η μουσική, ο κινηματογράφος.
Δημοσίευσε πρώτη φωτογραφίες του Τζάγκερ («τι χείλια, τον θέλω στο περιοδικό» είπε όταν είδε πρώτη φορά εικόνα του, χωρίς να ξέρει ποιος είναι), της Αντζέλικα Χιούστον, με την οποία έγιναν φίλες, της Βερούσκα, της Μαρίσα Μπέρενσον, εγγονής της φίλης της, Έλσας Σιαπαρέλι, της Έντι Σέντζγουικ, της Πενέλοπε Τρι, της γενιάς που αποκαλούσε «youthquake».
Τίποτα δεν τη σόκαρε, και όπως λέει και ο Μπομπ Κολατσέλο, «ήταν πιο μπροστά από όλους μας». Είχε κατανοήσει πρώτη «την ιδιοφυΐα της βαρβαρότητας». Η Condé Nast, ο δημοσιογραφικός οργανισμός που εξέδιδε τη «Vogue», συνεχώς της υπενθύμιζε να περιορίσει τα έξοδα, αλλά λίγο την ένοιαζε προκείμενου να κάνει τη διαφορά.
Ο Ίρβινγκ Πεν της έφερε μια σειρά από συγκλονιστικές φωτογραφίες ηλικιωμένων ανθρώπων από τα ελληνικά νησιά και τις δημοσίευσε χωρίς δεύτερη σκέψη. Η Μαρία Κάλλας έγινε εξώφυλλο και προδημοσίευσε κομμάτια από το «Εν Ψυχρώ» του Τρούμαν Καπότε. Μαζί με τον Ρίτσαρντ Άβεντον δημιούργησαν τις πιο θρυλικές φωτογραφίες μόδας. Η Τζάκι τής ζήτησε να επιμεληθεί το στυλ της πριν ο Κένεντι εκλεγεί αλλά και ως πρώτης κυρίας και εκείνη της σύστησε τον κουτουριέ Όλεγκ Κασίνι. Όταν ο Κένεντι δολοφονήθηκε, εκείνη, ατάραχη, είπε απλώς: «Τώρα δεν μπορούμε να κάνουμε εξώφυλλο την Τζάκι».
Το 1966 χάνει τον άντρα της, Ριντ, με τον οποίο είχε ταυτιστεί σε όλη της τη ζωή. Ταρακουνήθηκε αλλά συνέχισε την πορεία της. Ακολούθησε τη νεοϋρκέζικη σκηνή σε ό,τι είχε να της προσφέρει, το Factory του Γουόρχολ, τις ροκ συναυλίες, λίγο μετά το Studio 54, τις παρέες της που συμπεριελάμβαναν πια την Αντζέλικα Χιούστον με τον Τζακ Νίκολσον, τον Γουόρεν Μπίτι, την Μπάρμπρα Στρέιζαντ (η μύτη της οποίας θεωρούσε ότι της πρόσθετε μοναδικότητα), τη Σερ, όποιον και όποια είχε αυτό που εκείνη αποκαλούσε «μοναδικό charme». Άλλωστε, αποτελούσε και η ίδια πια celebrity πρώτου μεγέθους.
Περνούσε κάθε χρόνο τέσσερις μήνες σε ταξίδια ανά τον κόσμο και πίστευε ότι όφειλε να δείξει τα άγνωστα μέρη του πλανήτη στις αναγνώστριές της. «Η υπερβολή είναι η μόνη μου πραγματικότητα» έλεγε και το αποδείκνυε με κάθε τεύχος. Εν τέλει είχε ξεπεράσει κάθε όριο και το 1972 την απέλυσαν. Χάθηκε για ένα διάστημα τεσσάρων μηνών και κανένας δεν ήξερε πού είναι. Πιθανολογείται ότι το πέρασε στη νότια Γαλλία.
Τότε ήταν που ο πρώτος τη τάξει επιμελητής του Μουσείου Μετροπόλιταν, Θίοντορ Ρουσό, πρότεινε στον διευθυντή Τόμας Χόβινγκ να κάνουν τη Βρίλαντ ειδική σύμβουλο στο παρωχημένο μέχρι εκείνη τη στιγμή Ινστιτούτο Κοστουμιών του μουσείου. Για να πετύχει η ιδέα του, συνέλεξε και το ποσό που χρειαζόταν χάρη σε μια σειρά φίλων της, όπως της περίφημης Μπέιμπ Πάλεϊ, της Τζάκι Ωνάση και άλλων γυναικών με μεγάλη επιρροή.
Ξεκινώντας το 1973 με μια έκθεση αφιερωμένη στον Balenciaga, επιμελήθηκε συνολικά 14 συγκλονιστικές εκθέσεις. Μια ακόμα καριέρα την είχε μετατρέψει στη «βασίλισσα της Νέας Υόρκης». Το 1976 επισκέφθηκε τη Ρωσία για να οργανώσει την έκθεση «Η δόξα του ρωσικού κοστουμιού». Όλοι ήθελαν να τη γνωρίσουν, να προσκληθούν σε ένα από τα θρυλικά δείπνα στο κατακόκκινο, διακοσμημένο σαν κήπο διαμέρισμά της.
Νέοι άνθρωποι, συνήθως του κύκλου του Γουόρχολ, την περιέβαλλαν ενημερώνοντάς τη για κάθε τι νέο που υπήρχε στην πόλη, την έπαιρναν μαζί τους να δει ταινίες όπως το «Βαθύ λαρύγγι» και ο «Καλιγούλας». Αποτελούσε έναν ζωντανό θρύλο, μια φιλόσοφο του στυλ, η οποία είχε ζήσει έναν αιώνα ιστορίας και κοινωνικών εξελίξεων που η ίδια είχε παρακολουθήσει μέσα από τη μόδα, καθώς θεωρούσε ότι όλα αποτυπώνονται στα ρούχα. Το 1980 γίνεται εξώφυλλο στο «Interview» και δίνει μαθήματα ζωής.
Σταδιακά, το 1984, άρχισε να χάνει την όρασή της. «Τα μάτια μου κουράστηκαν να βλέπουν όμορφα πράγματα» είπε σε έναν φίλο της. Στο γκαλά του Δεκεμβρίου του 1985 για τα εγκαίνια της έκθεσης «Κοστούμια της βασιλικής Ινδίας» δεν κατάφερε να παραβρεθεί. Τα τελευταία τέσσερα χρόνια της ζωής της αποσύρθηκε εντελώς από κάθε κοινωνική δραστηριότητα και από ένα σημείο και μετά δεχόταν δύσκολα επισκέψεις, ακόμα και από τους δικούς της. Χρειαζόταν αναπηρική καρέκλα για να κυκλοφορεί και δεν θύμιζε καθόλου τη δυναμική Βρίλαντ που ήξεραν όλοι. Τους φίλους που ήθελε να ακούσει τους άφηνε να σταθούν στον διάδρομο έξω από την κρεβατοκάμαρά της, με την προσωπική της οικονόμο, την Υβόν (την ίδια που είχε η Γκάρμπο), να ελέγχει τα πάντα.
Λίγο πριν πεθάνει, αφέθηκε στη θαλπωρή της οικογένειάς της. Οι δύο γιοι της και τα εγγόνια της ήταν οι μόνοι που θέλησε να έχει κοντά της μέχρι το τέλος. Έσβησε τον Αύγουστο του 1989 από καρδιακό επεισόδιο, έχοντας αφήσει πίσω μια σπουδαία κληρονομιά πολιτισμού και αισθητικής. Πρόλαβε να γράψει και να εκδώσει δύο βιβλία, το «Allure» (1980) και την αυτοβιογραφία της, «D.V.» (1984).
Ο κινηματογράφος την έχει αναπαραστήσει σε ταινίες όπως το «Who Are You, Polly Maggoo?» του 1966 σε σκηνοθεσία Γουίλιαμ Κλάιν, έχει γίνει ντραγκ σόου, αναφορές σε αυτήν έχουν γίνει σε μια σειρά από ντοκιμαντέρ, με πιο πρόσφατο το «Diana Vreeland: the eye has to travel» της συζύγου του εγγονού της, Λίζα Ιμορντίνο Βρίλαντ. Ο εγγονός της, Αλεξάντερ, έχει κυκλοφορήσει το άρωμα που φέρει το όνομά της για να συνοδεύει αέρινα κάθε γυναίκα που αγαπάει την κομψότητα.