Στα χρόνια της δόξας, ο Prince έφτασε κάποια στιγμή μέσα στο 1984 να βλέπει την ίδια εβδομάδα από την κορυφή όλους τους υπόλοιπους σε μουσική και σινεμά, καθώς η ταινία, το soundtrack και το τραγούδι Purple Rain ήταν Νο1 στις ΗΠΑ ταυτόχρονα. Πολυπράγμων καλλιτέχνης ο ίδιος, ήταν μεν ο βασικός λόγος της επιτυχίας της ταινίας, αλλά δεν ήταν (επίσημα τουλάχιστον) στο βασικό δημιουργικό team – σκηνοθέτης ήταν ο Άλμπερτ Μανιόλι και σεναριογράφος ο ίδιος με τον Γουίλιαμ Μπλιν. Ήταν όμως για όλους η ταινία του Prince και η εμπορική και καλλιτεχνική απήχηση που είχε, του έδωσε την ώθηση να ασχοληθεί περαιτέρω με το σινεμά όχι μόνο ως ηθοποιός και τραγουδιστής, αλλά αναλαμβάνοντας και τη σκηνοθεσία.
Το Under the Cherry Moon ήταν το πρώτο «παιδί» του ως σκηνοθέτης και ήταν ένα εγωκεντρικό παραμύθι γυρισμένο στη Γαλλία, όπου ο Prince και ένας φίλος του βρίσκονται στις νότιες ακτές της για να παραπλανήσουν και να εξαπατήσουν πλούσιες ντόπιες γυναίκες. Αυτό συμβαίνει μέχρι την ώρα που θα γνωρίσει την Κρίστιν Σκοτ Τόμας, που κάνει εδώ την πρώτη κινηματογραφική της εμφάνιση, κάτι που από μόνο του φτάνει για την υπεράσπιση του φιλμ. Το ότι η ιστορία δεν ήταν και ιδιαίτερα πρωτότυπη δεν ήταν το βασικό πρόβλημα της ταινίας, αλλά αντιθέτως η εμμονή του Prince πάνω στην εικόνα του και οι κακοί διάλογοι κατέβαζαν αρκετά την όλη προσπάθεια. Ως soundtrack χρησιμοποιήθηκε μία από τις καλύτερες δουλειές του, το Parade, που είχε κυκλοφορήσει εκείνη την περίοδο, κάνοντας σε πολλές περιπτώσεις την ταινία ένα είδος προώθησης της μουσικής του και τίποτα άλλο – μέσα θα βρείτε και το Kiss.
Με τα χρόνια, το Under the Cherry Moon κέρδισε ένα (σχετικά μικρό) cult status, αλλά κάτι τέτοιο δε συνέβη ποτέ για τη δεύτερη και τελευταία σκηνοθετική απόπειρα του Prince, το Graffiti Bridge του 1990.
Όταν έφτασε η ώρα της εξόδου στα σινεμά, τον Ιούλιο του 1986, μια μεγάλη καμπάνια ξεκίνησε για την προώθηση της ταινίας. Η παγκόσμια πρεμιέρα έγινε σε μια μικρή πόλη, το Σέρινταν του Γουαϊόμινγκ, χάρη σε έναν πρωτότυπο διαγωνισμό του MTV οπου ο νικητής μπορούσε να επιλέξει την πόλη του για τη πρεμιέρα. Η αποδοχή τελικά ήταν απογεοητευτική, οι κριτικές ως επί το πλείστον αρνητικές, ενώ μερικούς μήνες αργότερα τα Χρυσά Βατόμουρα είχαν βρει το νέο θύμα τους. Πέντε βραβεία για την ταινία, τρία από αυτά αφορούσαν προσωπικά τον Prince, αυτά του χειρότερου ηθοποιού, σκηνοθέτη και χειρότερου τραγουδιού.
Με τα χρόνια πάντως το Under the Cherry Moon κέρδισε ένα (σχετικά μικρό) cult status, αλλά κάτι τέτοιο δε συνέβη ποτέ για τη δεύτερη και τελευταία σκηνοθετική απόπειρα του Prince, το Graffiti Bridge του 1990. Ανεπίσημη συνέχεια του Purple Rain, όπου ο Prince τα αναλαμβάνει όλα – σκηνοθεσία, σενάριο, πρωταγωνιστής, μουσική – κάτι που αποδείχθηκε καταστροφικό. Οι κριτικοί που έθαψαν την προηγούμενη δουλειά του, έγραψαν πως μοιάζει με τον Πολίτη Κέιν σε σχέση με αυτή, ενώ και πάλι το βασικό πρόβλημα ήταν πως η ταινία έμοιαζε με δικαιολογία για τη μουσική. Το κοινό ήταν ακόμη λιγότερο, τα βατόμουρα ήταν πιο λίγα (αλλά οι υποψηφιότητες περισσότερες) και το φιλμ βρέθηκε σχεδόν σε όλες τις λίστες με τις χειρότερες ταινίες του 1990.
Αμέσως μετά ήρθαν οι New Power Generation, το σινεμά σταμάτησε αλλά η μουσική ευτυχώς συνεχίστηκε.
