Αλαζονικός και απόλυτα σίγουρος για τη γοητεία του, επιλέγει για επόμενο θύμα εξευτελισμού του την Κέντρα (Μαίρη-Κέιτ Όλσεν), μια γκοθ συμμαθήτριά του που φημολογείται πώς είναι μάγισσα. Ο Κάιλ την αντιμετωπίζει με ανεπανάληπτη σκληρότητα και η Κέντρα αποφασίζει να του δώσει ένα καλό μάθημα, μεταμορφώνοντάς τον σ’ ένα πλάσμα τόσο απωθητικό εξωτερικά όσο και ο πραγματικός εσωτερικός του κόσμος.

Ο Κάιλ έχει στη διάθεσή του έναν χρόνο για να βρει κάποια που θα δει κάτω από την επιφάνεια και θα τον αγαπήσει, διαφορετικά θα πρέπει να ζήσει για πάντα με την τερατόμορφη εμφάνισή του. Η μόνη του ελπίδα αποδεικνύεται η Λίντι (Βανέσα Χάτζενς), μια συμμαθήτριά του που ποτέ δεν είχε προσέξει κι η οποία θα του δώσει τη μεγαλύτερη ευκαιρία για ν’ αποδείξει ότι η αγάπη δεν είναι ποτέ άσκημη.

Νεανικό facelift στον μύθο της Πεντάμορφης και του Τέρατος (μια προειδοποίηση για την αλαζονεία) με επιφανειακές τομές, ορατές και ενοχλητικές, καθώς η μεταφορά στο σχολικό περιβάλλον, από την αρχαία ελληνική μυθολογία (Percy Jackson) μέχρι τη βαμπιρική φιλολογία (Twilight), έχει καταντήσει ένα είδος κλισέ από μόνο του.