Τοποθετημένο στο πλαίσιο των γενικότερων μιντιακών events για το τέλος της εποχής Ομπάμα, το Southside with you σε καλεί σε πολλά σημεία του να αποκωδικοποιήσεις τους διαλόγους των πρωταγωνιστών του και να βρεις απολογίες, δικαιολογίες, όνειρα και φιλοδοξίες αλλά και να εντοπίσεις το αναμφισβήτητο ταλέντο του νεαρού τότε Μπαράκ στον λόγο, μια που πρέπει να πείσει μια ακριβοθώρητη κοπέλα αλλά και ένα οργισμένο κοινό σε υποβαθμισμένη περιοχή του Σικάγο πως τους πλησιάζει με τις καλύτερες προθέσεις. Παράλληλα, όμως, επειδή όλο αυτό το παιχνίδι θα ήταν κουραστικό, παραμένει μια ταινία που μιλά για την αμηχανία και το άγχος του πρώτου ραντεβού, άσχετα με το αν η Μισέλ Ρόμπινσον ισχυρίζεται όλη την ώρα πως αυτό δεν είναι ραντεβού. Επενδύεται μουσικά με νοσταλγική διάθεση, έχει εξομολογήσεις, περπάτημα στο πάρκο, σινεμά (έστω και αυτό του Σπάικ Λι) και ένα λαχταριστό παγωτό ικανό να λύσει οποιαδήποτε παρεξήγηση, δηλαδή μια σειρά από μικροπράγματα ως ένα αναμενόμενο «ευχαριστώ» στο ζεύγος που αποχωρεί σύντομα από τον Λευκό Οίκο.