Τρία χρόνια μετά το διαζύγιό τους, ο βετεράνος συγγραφέας Μπιλ Μπόργκενς (ο υποψήφιος για Όσκαρ, Γκρεγκ Κινίαρ) εξακολουθεί να έχει εμμονή και να κατασκοπεύει την πρώην σύζυγο του, Έρικα (η βραβευμένη με Όσκαρ, Τζένιφερ Κόνελι), η οποία τον παράτησε για έναν άλλο άνδρα. Παρότι η γειτόνισσα και περιστασιακή του ερωμένη Τρίσια (Κρίστεν Μπελ, «House of Lies») προσπαθεί να τον ξαναβάλει στον κόσμο των ραντεβού, εκείνος παραμένει τυφλός στα θέλγητρα άλλων γυναικών. Την ίδια στιγμή, η ανεξάρτητη φοιτήτρια κόρη του, Σαμάνθα, (Λίλι Κόλινς, Mirror Mirror) ετοιμάζεται για την κυκλοφορία του πρώτου της μυθιστορήματος, βάζοντας φρένο ακόμη και στην σκέψη της πρώτης αγάπης με τον αθεράπευτα ρομαντικό Λου (Λόγκαν Λέρμαν, «The Perks of Being a Wallflower»). Όσο για τον έφηβο γιο του, Ράστι (Νατ Γουλφ, «Peace, Love and Misunderstanding»), προσπαθεί να βρει τη φωνή του, τόσο ως συγγραφέας φαντασίας, όσο και ως ο απροσδόκητος φίλος του κοριτσιού των ονείρων του. Καθώς οι τρεις ιστορίες περιπλέκονται και κορυφώνονται κατά τη διάρκεια των διακοπών, θα φέρουν στους Μπόργκενς αναπάντεχες αποκαλύψεις σχετικά με το πώς ένα τέλος μπορεί να γίνει μια νέα αρχή.