Υιοθετώντας το στυλ ζωής του νησιού, στο οποίο πρωτοστατεί η κατανάλωση ρούμι, ο Πολ σύντομα παθιάζεται με τη Σενό (Άμπερ Χερντ), την άγρια, ελκυστική και γεννημένη στο Κονέκτικατ αρραβωνιαστικιά του Σάντερσον (Άαρον  Έκχαρτ). Ο Σάντερσον, που εμπλέκεται σε σκοτεινές υποθέσεις αγοραπωλησίας ακινήτων, είναι ένας από τους πολλούς Αμερικανούς επιχειρηματίες που είναι αποφασισμένοι να μετατρέψουν το Πουέρτο Ρίκο σε έναν καπιταλιστικό παράδεισο στην υπηρεσία των πλουσίων. Όταν ο Σάντερσον αναθέτει στον Κεμπ να γράψει ένα κολακευτικό άρθρο για το πρόσφατο, ανούσιο πρότζεκτ του, ο δημοσιογράφος έχει τις εξής επιλογές: είτε να γράψει προς οικονομικό όφελος του διεφθαρμένου επιχειρηματία ή να τον «αποκαθηλώσει».

Μετά το Φόβος και παράνοια στο Λας Βέγκας, ο Τζόνι Ντεπ δέθηκε με τον Χάντερ Τόμπσον, τον συγγραφέα και δημοσιογράφο που λάνσαρε έναν αντάρτικο, πρωτότυπο τρόπο άσκησης γραφής που βαφτίστηκε gonzo – δηλώνει την υποκειμενική αναπαραγωγή των γεγονότων, με συμμετοχή και ταύτιση του γράφοντος, σε ένα μείγμα μυθοπλασίας και δημοσιογραφίας, αιρετικής για τα μέχρι το 1960 στάνταρ του κλασικού ρεπορτάζ. Η ταινία του Γκίλιαμ ήταν ασυμμάζευτη και τρελή, κατέγραφε ωστόσο μοναδικά το παρανοϊκό σπιράλ θανάτου στο οποίο περιέπεσαν οι φευγάτοι ήρωες. Ο σκηνοθέτης του Μεθυσμένου Ημερολογίου διστάζει ανάμεσα σε μια αδιάφορη ίντριγκα κι έναν συγκρατημένο κωμικό τόνο που επιτρέπει κάποια μπουφόνικα αστεία, σκόρπιες ωραίες ατάκες (με κορυφαίο το «Is it clap? It is a standing ovation» του Τζόνι Ντεπ στον Τζιοβάνι Ρίμπιζι, ο οποίος αναρωτιέται αν έχει βλενόρροια), αλλά εξασθενεί ακόμα περισσότερο την ήδη αδύναμη πλοκή. Το Πουέρτο Ρίκο παρουσιάζεται ως ένας παράδεισος που κρύβει φτώχια και δυστυχία, κάτι που ο ήρωας της ταινίας, ο Κεμπ, βλέπει κάθε μέρα, σε αντίθεση με ό,τι συμβαίνει γύρω του. Η αντίδρασή του στο αντικρουόμενο βίωμα καταλήγει μια χλιαρή παρατήρηση, παρά τον αλκοολικό του μαραθώνιο και τις παραισθησιογόνες ενισχύσεις. Πολλά λέγονται, λίγα συμβαίνουν, ακόμα λιγότερα σημαίνουν κάτι στο Μεθυσμένο Ημερολόγιο.